什麼才是世上最舒適的 Bra？是否就像被男人雙手擁抱的感覺……。日本一家以「W」做商標著名的胸圍公司，上從設計下至行銷策略，都是由女性負責及管理。由於進入新世紀，公司希望做出一些突破性的改變，因此破天荒的將女性內衣設計專案一事交由男性來設計規劃。而所有亞洲地區的設計部門，都必須由男設計師主導負責，期限是在四個月後，所有亞洲區分公司必須帶設計到東京總部，由總設計師們表決採用何地的設計。

Cools（古天樂 飾）和 Johnny（劉青雲 飾）經過多人的競爭之下，終於脫穎而出受到香港區總裁 Samantha（劉嘉玲 飾）的聘用，作為競賽設計的男設計師。Johnny 表面是個大男人，實際上是個嚴重缺乏安全感的男人。而 Cools 卻是個不折不扣的大男人，自以為世上女子沒有一個追求不到，只在於他想不想追求而已。長期在公司擔任高級設計師的 Lena（梁詠琪 飾）相當不認同總公司計畫引進男人設計 Bra 的想法。再加上這兩位男人對 Bra 一無所知，所製造出的產品都不符合女性舒適的要求。

Lena 和 Cools 在工作中慢慢產生了好感因而喜歡上對方。但兩人自尊心都很強的，始終沒向對方做出明確的表白。而 Johnny 卻把所要設計的 Bra 的 cup 級數，與擄獲上司 Samantha 的感情視之為超級 cup 挑戰，並且越戰越勇。在苦惱剩不多的時間下，Cools 向 Lena 請教到底什麼才是最舒適Bra？Lena 以行動將 Cools 的手環繞在自己的胸前，來說明自己覺得最舒適的感覺，即是被男人擁抱的感覺。Cools 將此一感覺告訴 Johnny，因此兩男自信世上定有 “絕世好Bra” 這回事，只要抱著一個信念，讓自己設計的內衣圍繞在他們所愛的女人胸前，就如同受到男人的擁抱與關懷……。