阿森（鄭伊健 飾）和小嵐（周秀娜 飾）相戀 8 年，而他們用以維繫感情的方法只有兩個字——分手。每當小嵐以分手作要脅時，阿森都會變成一條死狗去求和，令小嵐更加得寸進尺。當他們經歷了 99 次分手後，二人終於認定了彼此，因而許下不能再輕易分手的承諾，更決意要一起為未來打拼，自己當老闆、合力經營咖啡店。

一眾豬朋狗友如茶餐廳太子女瑞哥（王菀之 飾）、阿森的小學同學飛雲（何浩鵬 飾）及咖啡店員 4 大 Boy（C All Star 飾）等人不但見證了咖啡店的成長，同時也了解到營運咖啡店對阿森和小嵐這對小情侶所造成的衝擊。尤其是當本來平平無奇的咖啡店因阿森天馬行空的鬼主意——「分手迷你倉」，一個可以讓所有愛情暴露狂來寄存自己的分手遺物，好讓全世界來偷窺的地方——而大受歡迎後，阿森變得不再只以玩樂為先，開始變得成熟，對未來也更有想法。

咖啡店的成功令阿森跟小嵐之間的距離愈拉愈遠，這時候咖啡店的熟客萊萊（溫心 飾）在暗戀對象 Roy（林德信 飾）結婚之後，開始跟阿森的關係變得曖昧不清，這一切彷彿都在引爆他們的第 100 次分手。