改編自維吉尼亞吳爾芙的同名小說。故事述敘主角四百年的傳奇生涯。出身英國貴族的歐蘭朵，是伊麗莎白一世時的美少年，做過其侍衛深得寵幸，並被賜予「不凋零不老去」。在一次次的沉睡後，從性別的錯亂覺醒，享有永恆青春的他 / 她，品嚐過愛情的甜蜜，面對創作的折磨，和戰爭的荒誕。

他談過與俄羅斯公主的戀愛，也曾躲進文字裡尋求失戀的解脫；他為躲避煩擾自請出使東方，還與可汗結下友誼，又因英國殖民主義的利益衝突而破裂。精神受到衝擊的他陷入昏睡，一覺醒來變成女性。四百年後，歐蘭朵來到了現代，與單親撫養的女兒重回貴族時的古堡領地，雖然她不再擁有財富和地位，但卻終於擁有自由，成為一個二十世紀的獨立女性。

歐蘭朵在故事裡是一個可以突破性別的角色，「第一世」以女身出現，失戀後，經過幾天幾夜的長晚後，醒來，換了一種性別。這個角色對導演對主角（蒂妲絲雲頓 飾）來說都是很大的挑戰，而跨越性別的主角更讓人清楚的看到男女生對社會事件、對感情事件的不同觀點，配合四百年的歷史，更讓人清楚的看到歷史的演變。有趣的是，歐蘭朵每次的「長眠」都不約而言與感情有關，但是不同的，觀點，有次竟是擺不平諸多愛人；最後歐蘭朵選擇了自己做單親母親，更耐人尋味。是一部值得一看再看的電影。