★入圍2010年金馬獎三項大獎，阮經天奪得金馬獎最佳影帝。

蚊子轉進這家三流高職的第一天，午餐飯盒裡他最愛的那隻雞腿就被狗仔孩搶走了，蚊子不知哪來的勇氣，搶回了那根雞腿，一場從校門口到河堤的追逐戰就此展開。太子幫四人看到蚊子有如泥鰍般閃躲遁逃的身手，大樂，決定收他入幫。隔天志龍領軍找來蚊子，在學校頂樓，將追打他的狗仔孩和體育班鐵人們獻祭給蚊子，讓他報仇個爽。“今天你不弄死他們，有一天你就會被他們弄死！”在和尚那句堅定的話裡，臉上掛彩腫著一隻黑眼的蚊子，朝著其中一名鐵人奮力揮出生平第一枚主動攻擊的拳。接著，他加入太子幫，踏入黑道。

和尚講述艋舺歷史，教育蚊子，蚊子如同踏進大觀園，視野開展，世界遼闊。和尚送他回家，丟給他一個在黑暗中會發光的溜溜球，他胸口突然變得暖暖的，原來這種感覺就叫友情。“意義是三小？我只聽過義氣，沒聽過意義啦！”白猴的話超酷，簡直是無敵真理。這一切，都像迷幻藥，令蚊子上癮。

而小凝，是另一件令他上癮的事物。小凝是美與醜的綜合體，她的左臉美如天使，可右臉被一個巴掌大的綠色胎記盤據著。他問小凝“你為什麼要做妓女？”小凝不甘示弱回他“你為什麼要做兄弟？”隔壁傳來令人尷尬的打炮聲，他只好拿出隨身聽來，和小凝一副耳機，共聽一首曲。那天之後，小凝這就成了他的僻護所，他常常都想來，來看這個小學同學，那個有胎記的小女孩，他不會記錯。

在每天打打殺殺有仇必報的過程中，太子幫五人犯下了無法彌補的滔天大錯，和尚有種，頂下這一切，因此被志龍的父親（廟口老大Geta）打得只剩半條命。和尚傷癒後，Geta送五人上山習武，是懲罰，也是鍛鍊，要他們理解出來打拼是靠拳頭，決不能碰槍枝，這個來自西方的邪惡。 下山的那天，在溫泉餐廳的晚宴中，蚊子意外遇見了來與艋舺老大們談合作計畫的外省掛青壯派幫主灰狼，他母親的舊情人。而和尚察覺了蚊子的不對勁，以及席間的暗潮洶湧。

Geta拒絕與外省掛合作，引起艋舺另一角頭後壁厝成員文謙的不滿，文謙勸說灰狼，這局要成，一定要廟口加入，否則無法擺平由廟口為首的其他十幾個角頭。艋舺的第一聲槍響，後壁厝老大masa死了，整個艋舺黑道因此產生劇烈搖晃，太子幫五人的友誼也是，他們捲入大人世界的陰謀浪濤中，不知命運會帶他們去哪裡。