史派克李的最新作品，二十四小時後，蒙提（愛德華諾頓 飾）就要揮別他所熟悉的曼哈頓公寓及紐約糜爛的夜生活，去坐牢七年，在入獄前夕，他先找父親道別，然後與女友及兩位多年的好友在舞廳見面。蒙提懷疑同居女友向警方提供他販毒的線索，不甘心被出賣的他，有著極端的不滿，和一些朋友不知道的秘密...…。他希望在今晚撮合當英文老師的好友和他的女學生，並且要求擔任證券經理人好友幫他一個大忙，讓他逃過一劫。在好友開導他的同時，蒙提的內心仍然不斷地掙扎，當他向好友提出如何幫他逃過一劫的計劃時，卻被好友斷然拒絕，究竟他要求的是什麼？他如何度過這無止盡的漫漫長夜？