本片改編自作家尼克宏比（Nick Hornby）於 1998 年出版的百萬暢銷同名小說，《BJ單身日記》的製作班底，為了忠於原著，全片拍攝場景設在倫敦。

休葛蘭在片中飾演一個生活富裕、英俊瀟灑的單身雅痞威爾，他發現原來單親家長互助會竟然是一個泡妞天堂，便積極參加該會活動，也遇見一個十二歲的古怪男孩馬克斯。馬克斯在學校常受到同學欺負，更有個患有憂鬱症的嬉皮老媽費歐娜，一次的意外讓馬克斯把他當成了生命中的救星，於是開始纏著威爾不放，雖然威爾一開始非常排斥這個古怪的小男孩，但是他們漸漸變成朋友，讓威爾原本無牽無掛的單身漢生活，逐漸多了一些感情的牽絆。

這時威爾遇見一位單親媽媽瑞秋，他為了投其所好於是請馬克斯假扮成他的兒子，想藉機接近她。他在和瑞秋交往之後發現自己真正地愛上她，並決定向她坦承自己其實沒有小孩的事實，在發生一連串的波折之後，威爾終於覓得真愛，同時也領悟了生活中真正的快樂與意義。