卡爾威佛（史提夫卡爾 飾）是個性格嚴謹的中年男子，他娶了高中情人，有理想的工作和漂亮房子，過著令人稱羨的生活。但他萬萬沒想到他老婆愛蜜莉（茱莉安摩爾 飾）竟出軌並想離婚。他只好搬家獨居，恢復單身的他，上夜店買醉、把妹，不停叨念老婆紅杏出牆，令美眉退避三舍。

一日，卡爾下班後到酒吧借酒澆愁時，認識了帥氣樂手雅各帕瑪（雷恩葛斯林 飾），為幫助卡爾走出陰霾展開新生活，雅各帶領著他到處把妹、買醉體驗刺激的生活，脫胎換骨變型男，連泡9妞。 後來雅各煞到卡爾長女漢娜，卡爾太清楚他的風流豔史，強烈反對兩人戀情；卡爾長子愛上保母潔西卡，潔西卡卻暗戀卡爾；卡爾和熟女狂野一夜情，對方竟是兒子的老師。卡爾遊戲人間一大圈，發現最愛還是老婆愛蜜莉⋯⋯