長大後的羅賓重回百畝森林尋找失去的想像力與童心。維尼將出現在羅賓的面前，帶他重新找到好久不見的陽光笑容。

長大成人後，生活忙碌，壓力與責任如影隨形，你是否偶爾會懷念那些天真美好的時光？這個念頭，最近偶爾會出現在克里斯多弗羅賓的腦海裡，但總是很快被他用理智壓下。現實生活是殘酷的，公司營運不佳，排山倒海的壓力讓他喘不過氣，連陪陪家人的時間都沒有。

這天，老闆給了他一個天大的難題，要在周末想出扭轉乾坤的商業計畫，不然公司就要開始裁員。腸思枯竭、筋疲力盡，就在克里斯多弗最不知所措的時候，一個熟悉的小身影突然出現！這位無憂無慮、貪吃蜂蜜的童年好友，無視眼前的迫切危機，硬要克里斯多弗一起踏上毫不重要的冒險！誰知道，也許小熊維尼和克里斯多弗看似無用的旅程，能解決他工作上的燙手難題，找回好久不見的陽光笑容。