威爾（萊恩雷諾 飾）是個事業有成的大帥哥，有過三段美好的感情，最後都走入悲慘的無底地獄，這個神經永遠少一條的年輕老爹，對著日漸長大的古靈精怪十歲小女兒所提出的問題，面對了不得不回答的狀況，讓他思索起自己的感情路，某天威爾小女兒瑪雅（艾碧貝絲琳 飾），問起老爹的感情史與為什麼要與老媽離婚，一向愛情短路的他，開始一一回想人生裡的三段感情，與三個天南地北的女人，不希望老爹情史打擊到小女兒的威爾，決定更改故事中這三個女人的姓名，讓瑪雅靠自己的推理能力，猜出最後和老爹結婚的老媽是誰。 故事從1992年揭幕，當時的威爾是一個威斯康辛州搬到紐約，充滿理想及願景，想要成為政治人物的年輕小伙子，他到紐約參與一個競選總部的團隊，從此開始了一段在政治圈打滾的日子，也結識他生命中三個重要的女人。 隨著威爾的故事由1992年跨越到2008年，威爾生命中的三個女人也漸漸浮出，瑪雅的老媽究竟是威爾的大學女友，鄰家女郎艾蜜莉（伊莉莎白班克 飾）或是他一直以來的紅粉知己，充滿自信，對政治冷感的艾波兒（艾拉費雪 飾）還是作風大膽自由，同時卻是一名野心勃勃的新聞記者桑娜（瑞秋懷茲 飾）而回首過去的最愛與情路，也讓威爾了解想和前女友破鏡重圓絕對不會太晚，只是威爾選了誰？最後又會情落誰家，回首舊情與失落的情感，他又錯過了什麼？又愛了誰？