本片根據真實事件改編，講述一名男子瘋狂愛上獄友，甚至不惜越獄，只為了見到對方，電影由金凱瑞飾演的羅素回顧自己的一生開始，以黑色幽默的口吻講述這個又喜又悲的故事。羅素（金凱瑞 飾）是個已婚的父親，在德州擔任員警，擁有幸福美滿的家庭和虔誠的信仰。尋找多年的生母狠狠的拒絕了他，讓他痛下決心要改變自己，拋下家庭和現有的生活，追求自由自在的人生。

他隻身來到陽光普照的邁阿密，成了一個男同志，並交了一個男友（羅德林哥桑特羅 飾），為了維持奢華的生活，這位前員警開始從事違法活動，卻被逮個正著而被判刑入獄。在獄中，羅素遇上了一生的最愛莫里斯（伊旺麥奎格 飾），並且瘋狂的為他傾倒，因為無法忍受和莫里斯分離，羅素數度嘗試越獄，用盡各種方法，甚至偽裝罹患愛滋病死亡等，最後莫里斯刑滿釋放，而羅素則被判144年監禁。