犯罪猖獗、黑白難分的1920年代，美國政府頒布的嚴苛禁酒令並不能有效嚇阻黑幫開設的地下酒吧販賣私釀酒，任何一個有野心、有膽識的人，在這個時代都有機會奪取權力與金錢。喬考夫林(班艾佛列克 飾)，出身是波士頓警局警監的兒子，卻被金錢與權力誘惑，拋開父親從小給的耳提面命、成為一名不法之徒。 然而盜亦有道，黑幫自然也有江湖上行走的規矩與禁忌，喬考夫林不僅偷走一位黑幫老大的金錢還奪走他最愛的情婦，此舉引來黑幫老大的猛烈追殺與報復，喬考夫林於是被迫逃離波士頓，輾轉逃到佛羅里達州，他踏上一段充滿野心、愛情與背叛之旅，找尋復仇與東山再起的機會，一場腥風血雨正在悄悄醞釀…。