根據 1930 年代上海灘黑幫老大杜月笙的真實經歷改編。勤懇好學的成大器從小在上海浦東長大，於水果店工作的他，從小就心儀鄰居葉知秋。身為京劇演員的葉知秋自小即以出色的相貌吸引眾人目光，跟著父親學習刀馬旦的她，一心夢想能在舞台上功成名就。青梅竹馬的倆人總是甜蜜稱羡，但好景終究無常，水果店老闆娘與警察局長私通之際被大器撞見，局長竟誣陷他意欲強姦老闆娘，大器因而慘遭判監，所幸他在獄中得到國民黨特務茅載（吳鎮宇 飾）解救脫險。葉知秋苦無大器音訊，因而隻身前往北京學藝，兩人自此失去聯絡。 從牢獄之災脫身的成大器，在上海奔向權傾一時的洪壽亭（洪金寶 飾）旗下任職打手，被洪壽亭的妻子凌滬生慧眼提拔成為手下第一紅人。

不贊成暴力的成大器擅長談判，常以利益共享為前提化干戈為玉帛。迷戀女色的洪壽亭將事業全交成大器打理，使他迅速竄位。少年得志的他結識上海第一美人「溢春園阿寶」，對王公巨賈冷然於心的阿寶獨獨鍾情於大器，但她清楚知道大器心中最愛的人並不是自己。智勇兼備的成大器為了被軍隊尋仇綁走的洪壽亭，不顧危險單槍匹馬前去營救，此舉不僅搏得全上海的掌聲，更使他成為一代梟雄之首。 已是中年好漢一方之霸的成大器，地位已超越師父洪壽亭，全上海幾乎所向披靡。此時日本人對上海的野心成為他最大的難題，而當年的救命恩人茅載成為以權謀私的特務頭子，令他百般委屈求存。接踵而來的壓力使他無法取捨，於此之際他重遇多年未見的葉知秋，才知曉她已嫁作人妻……